Journal de physiologie et pathologie végétales

Aperçu de la biosynthèse des triterpénoïdes chez les plantes et description structurelle des gymnémasides et des gymnémosides de Gymnema Sylvestere

Kuldeepsingh A Kalariya et Dipal Minipara

Aperçu de la biosynthèse des triterpénoïdes chez les plantes et description structurelle des gymnémasides et des gymnémosides de Gymnema Sylvestere

Les plantes sont une source riche de nombreux groupes de produits naturels et l'un de ces groupes les plus importants est constitué de composés structurellement divers ayant un squelette de précurseur à 30 carbones, l'oxydosqualène, auquel sont attachés des résidus glycosyles, et donc appelés glycosides de saponine. Le point de départ de la voie de biosynthèse des triterpénoïdes est la cyclisation du 2,3-oxydoségalène. Cependant, le séqualène requis ici est en fait produit à la suite de l'action de la squalène synthase qui entraîne une condensation tête à tête de deux unités de pyrophosphate de farnésyle (FPP) qui est elle-même produite sous l'action de la pyrophosphate de farnésyle synthase (FPPS) par la condensation de deux unités d'isopentényl pyrophosphate (IPP) et de son isomère diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP) qui sont les produits finaux de la voie du mévalonate (MVA) dans le cytosol et de la voie du 2-C-méthyl-D-érythritol 4-phosphate (MEP) dans les plastes. Des modifications ultérieures du 2,3-oxidosqualène par des réactions d'oxydation, d'hydroxylation et de glycosylation génèrent des saponines complexes. La cyclisation du 2,3-oxidosqualène et l'expansion ultérieure du cycle par carbocation et le déplacement du carbone du cation dammarane tétracyclique initialement généré conduisent à la formation d'une variété de triterpénoïdes pentacycliques structurellement divers. Il a été rapporté qu'une variété d'oxydoségalène cyclases (OSC) génèrent une diversité structurelle dans les triterpénoïdes. L'oxydation spécifique du site du squelette cyclique synthétisé par les OSC est provoquée par les cytochromes P450 (P450), une grande famille de gènes chez les plantes. Une fois le substrat traité par les P450, il est encore diversifié par l'action de la glycosyltransférase UDP-dépendante (UGT) qui conduit à des glycosylations au niveau des groupes hydroxyle et/ou carboxyle. Le transport intra et extracellulaire, le stockage, le goût, la bio-absorption et l'activité biologique d'un triterpénoïde sont fortement influencés par la composition différentielle des sucres et leur mode de fixation à l'échafaudage triterpénique. Il existe une ambiguïté dans la structure des saponines de type oléane dans quelques articles publiés et dans la classification générale des saponines en ce qui concerne les gymnémosides de Gymnema sylvestere, car ils sont décrits dans le groupe dammarène. Nous avons résolu l'ambiguïté dans cette revue et avons essayé de simplifier et de décrire la voie de biosynthèse des triterpénoïdes dans les plantes en partant de la voie MAP/MEV jusqu'aux formes structurellement les plus modifiées comme le glutinol et la friedéline.